사람에 따라 차이가 있기는 하지만 필자를 포함한 많은 빌리 홀리데이 매니아 혹은 빌리 홀리데이 브레인들은 그녀의 가창이 최고조였던 때를 1936년, 37년경으로 보고 있다.
이 때는 정말 그녀의 스윙이 마법과 같은 힘을 발휘할 때다.
그리고, 이 시기의 노래는 다행스럽게도 대부분 콜롬비아 레코드에 고스란히 담겨져 남아 있다. 참고로 그녀가 베니 굿맨 악단의 어시스트를 받아 녹음한 1933년 데뷔 반부터 1942년까지의 녹음은 The Quintessential Billie Holiday, Vol. 1 - Vol.9라는 총 9장의 타이틀로 발매되어 있다. 누구보다도 불행한 생을 살았던 그녀이지만 그래도 음악으로 인해 행복했던 시절에 (물론 크고 작은 사건은 있었지만) 남긴 유산이어서 신선한 영감과 로맨틱한 감성으로 가득차 있다. 그녀의 후기 때 음성과는 분명히 다른 매력 이를테면 한결 여유롭고, 자유분방한 매력이 있는 것이다. 지금 여러분이 손에 쥔 이 음반의 곡들이 바로 찬란했던 그 시절의 녹음이다.
따라서, 여러분은 재즈사를 다시 썼던 위대한 보컬리스트의 가장 찬란했던 순간을 이 한 장의 음반으로 맛볼 수 있는 것이다