재치 있는 발상과 탄탄한 실력을 겸비한 래퍼 겸 싱어 DRAM이 데뷔 앨범 [Big Baby D.R.A.M.]을 발매한 이후 처음으로 신곡을 공개했다. Juicy J와 A$AP Rocky가 피처링으로 참여한 싱글 ‘Gilligan’은 1960년대 방영되었던 미국 시트콤 ‘Gilligan's Island’에 대해 언급한 여러 이야기를 참고해 만든 노래다. 간결한 트랩 비트위에 흐르는 자신만만한 세 사람의 랩이 DRAM과 Juicy J의 공동 프로듀스로 완성되었다.