그래미상을 8번이나 수상한 재즈의 위대한 혁명가로서 ‘재즈의 황제’, ‘재즈의 피카소’ 등으로 불리며, 재즈명반 100선에서 10장 이상을 올리고 있는 재즈 트럼펫의 거장 마일스 데이비스의 초기 및  ‘50년대 전성기시절 발표된 명반들에서 선곡된 3CD 베스트 컬렉션 앨범이다. 마일스 데이비스의 팬과 입문자 모두를 위한 필청 및 소장용 앨범이다.(전곡 리마스터링 발매)

마일즈 데이비스 대표곡중 하나로 트럼펫 연주자들이 자주 연주하는 “Bye, Bye Blackbird”, 뮤트 트럼펫을 본격적으로 도입한 버전으로 델로니어스 몽크를 능가한다는 평가와 함께 다운비트지 ‘재즈명곡 100선’중 2위에 선정된 “'Round Midnight”, 영화 [시애틀의 잠 못이루는 밤] 삽입곡으로 마일즈의 트럼펫 연주가 돋보이는 퀸텟편성 명연 “When I Fall In Love”, 애절한 멜로디가 일품이며 마일즈가 연주한 재즈 발라드중 가장 빼어나며 다운비트지 ‘재즈명곡 100선’중 63위에 선정된 “It Never Entered My Mind”,  하드밥 필이 가득한 마일즈 데이비스 섹스텟 연주곡으로 그의 Top10 베스트중 하나 “Stella By Starlight”, 최고 명반 [Kind of Blue]의 전설적인 멤버들이 라이브로 레코딩한 버전 “My Funny Valentine”, 선법에 바탕를 둔 모달재즈가 처음 도입된 곡중 하나로 섹스텟 편성의 버전 “Milestones”, 콜 포터 대표곡으로 마일즈 데이비드 섹스텟이 레코딩한 버전 “Love For Sale”, 비브라폰 위로 미끄러져 나오는 마일즈의 트럼펫연주가 여러 버전중에서 백미중의 백미인 세기의 명연 “The Man I Love”, 아트 블래키의 뛰어난 드럼연주가 돋보이는 쿼텟 연주곡으로 마일즈가 즐겨 연주하는 “Four”, "I Got Rhythm"를 콘트라팩트로 작곡하고 레코딩한 비밥 재즈 “Ah-Leu-Cha”, 트럼펫이 리드하는 전형적인 쿼텟 편성의 곡 “Miles Ahead”, 마일즈 데이비스 섹스텟이 레코딩한 후 재즈 스탠다드가 되었으며, 다운비트지 선정 ‘재즈명곡 100선’중 69위에 선정된 “On Green Dolphin Street”, 하드 밥의 진수를 선사하며 다운비트지 선정 ‘재즈명곡 100선’중 49위에 오른  “Walkin'”, 결혼식 축가로도 많이 사용되는 재즈 스탠다드로 셉텟 편성의 버전 “The Way You Look Tonight”, 12마디 형식의 대표적인 F 블루스 명곡으로 찰리 파커 리비밥퍼스가 레코딩했으며, 그래미 명예의 전당에 헌정된 오리지널 버전 “Billie's Bounce”,  불후의 비밥 재즈 고전으로 디지 길레스피의 비밥 빅밴드의 시그니처 작품중 하나 “Night In Tunisia”포함 베스트 50곡이 수록되어 있다.

마일즈 데이비스의 트럼펫연주 특징은 뮤트를 사용하되 비브라토를 쓰지 않고, 중음역의 연주를 선호했다. 언제나 시대를 앞서갔던 뮤지션으로서 그가 재즈계에 미친 영향은 아무리 강조해도 지나치지 않다.